Het toevoegen van bijlages aan een nieuw emailbericht kan in OfficeHeart ook door te slepen. Bestanden kunnen direct vanuit de windows verkenner naar een nieuw bericht worden gesleept. Het uploaden gebeurt automatisch op het moment van 'droppen'. Bij grotere bestanden wordt hiervan een voortgangsindicatie getoond.

Voorwaarde is dat de gebruikte browser deze functionaliteit ook ondersteund. De recente versies van Firefox en Chrome ondersteunen dit.
Het uploaden op de 'oude' manier blijf ook nog mogelijk. Internet Explorer versie 9 ondersteund deze feature nog niet. In versie 10 (komt naar verwachting ergens in 2012) is dit ook mogelijk.
Onderstaande video laat zien hoe makkelijk dit werkt.