Het toevoegen van bijlages aan een nieuw e-mailbericht kan in OfficeHeart ook door te slepen. Bestanden kunnen direct vanuit de Windows verkenner naar een nieuw bericht worden gesleept. Het uploaden gebeurt automatisch op het moment van 'droppen'. Bij grotere bestanden wordt hiervan een voortgangsindicatie getoond.

Documenten en e-mailberichten kunnen als vertrouwelijke worden aangemerkt. Hiermee zijn deze alleen toegankelijk voor de opgegeven gebruikers. Andere gebruikers kunnen zien dat er een document of email aanwezig is, maar zien inhoudelijk niets.